Bertempat di era Gangster Shanghais pada awal 1900-an, THE TYCOON TERAKHIR menceritakan kisah CHENG (Chow Yun-Fat), seorang pemuda yang didirikan oleh kepala polisi (Sammo Hung) dan harus meninggalkan kehidupan yang dia kenal dan QIU (Monica Mok), wanita yang dicintainya, untuk memulai lagi. Setelah melarikan diri dari penjara, CHENG dengan cepat dan penuh kekerasan bergerak menaiki tangga dunia kriminal Shanghais untuk menjadi bos gerombolan massa paling kuat dalam sejarah Shanghais. Tetapi ketenaran dan ketenaran merenggut nyawa mereka ketika CHENG menemukan dirinya terjebak di antara tentara Jepang yang menjulang dan dinas rahasia setempat yang licik. Hal-hal hanya menjadi lebih buruk ketika ia menabrak cinta hidupnya QIU, bersama dengan suaminya penulis. Akankah cinta menyala kembali di senja zaman?